=for timestamp Mi Jan 25 16:59:02 CET 2006 =head2 Alkohole Alkohole enthalten neben den Elementen C und H auch O. Sie "leiten" sich aber dennoch von den Kohlenwasserstoffen "ab". Beispiel: M<\text{C}_2\text{H}_6\text{O}> als Summenformel Strukturformel: M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - \\ {} & | & & | & & & \end{array} >>> oder M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & | & \end{array} >>>? =over =item Versuch [Zugabe von Natrium zu Wasser und M<\text{C}_2\text{H}_6\text{O}>] =item Beobachtung [Jeweils] exotherme Reaktion unter Gasentwicklung (M<\text{H}_2>) =item Folgerung M<\text{Na} + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{H}_2\uparrow + \,\text{Na}^+\text{OH}^-> M<\text{Na} + \text{C}_2\text{H}_6\text{O} \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\uparrow> Da vergleichbares Reaktionsprinzip, muss auch die Verbindung vergleichbar zu Wasser sein. =for extstrukturformel [[1]] H>O ^ H [O] \overline{\underline{\text{O}}} [>] \rightarrow [^] \uparrow [[.]] 2 \,<<1>> \stackrel{\text{Abspaltung von H als H}^+}{\longrightarrow} \text{H}_2 + 2 \,\text{OH}^- M<<< 2 \,{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H} & \rightarrow & \overline{\underline{\text{O}}} \\ {} & & \uparrow \\ {} & & \text{H} \end{array} } \stackrel{\text{Abspaltung von H als H}^+}{\longrightarrow} \text{H}_2 + 2 \,\text{OH}^- >>> (leichte Abspaltung, da Bindung bereits polar!) =for extstrukturformel [[1]] | | -C-C-O| | | ^ H [O] \overline{\text{O}} [^] \uparrow [[.]] 2 \,<<1>> \stackrel{\text{Abspaltung von H als H}^+}{\longrightarrow} \text{H}_2 + 2 \,\text{C}_2\text{H}_5\text{O}^- M<<< 2 \,{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\text{O}} & | \\ {} & | & & | & & \uparrow & \\ {} & & & & & \text{H} & \end{array} } \stackrel{\text{Abspaltung von H als H}^+}{\longrightarrow} \text{H}_2 + 2 \,\text{C}_2\text{H}_5\text{O}^- >>> =for strukturformel | | -C-O-C- | | [O] \overline{\underline{\text{O}}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & | & \end{array} >>> Keine polare [H-]Bindung; unwahrscheinlich als Struktur =back =for timestamp Sa Jan 28 16:05:49 CET 2006 =for comment Schon am Do, den 26.1.2006. =head3 Alkohole im Überblick Alkohole leiten sich formal von den einfachen Kohlenwasserstoffen ab. Es existiert ebenfalls eine homologe Reihe. =table Formel | Bezeichnung =row M<\text{CH}_4\text{O}> | Methanol =row M<\text{C}_2\text{H}_6\text{O}> | Ethanol =row M<\text{C}_3\text{H}_8\text{O}> | Propanol =row M<\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}> | Butanol Formel: =for strukturformel | R-C-OH | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & | & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \end{array} >>> M<\text{OH}>: Hydroxiegruppe [ist eine] funktionelle Gruppe, ändert die Eigenschaften Mehrwertige Alkohole [besitzen] mehr als eine OH-Funktion im Molekül. Beispiele: =over =item Ethandiol =for strukturformel | | -C-C- | | HO OH M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \\ {} \text{H} & \text{O} & & \text{O} & \text{H} \end{array} >>> =item (1,2,3-)Propantriol =for strukturformel | | | -C-C-C- | | | HO OHOH M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \\ {} \text{H} & \text{O} & & \text{O} & \text{H} & \text{O} & \text{H} \end{array} >>> =back =over =item Primäre Alkohole [C-Atom mit OH-Gruppe bindet genau ein C-Atom] =over =item [prim-Ethanol] =for strukturformel | | -C_c- | | OH [c] \text{\textbf{C}} [_] \text{\textbf{--}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & \text{\textbf{--}} & \text{\textbf{C}} & - \\ {} & | & & | & \\ {} & & & \text{O} & \text{H} \end{array} >>> =item prim-Propanol =for strukturformel | | | -C-C_c-OH | | | [c] \text{\textbf{C}} [_] \text{\textbf{--}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & | & & | & & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & \text{\textbf{--}} & \text{\textbf{C}} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & | & & | & & & \end{array} >>> =back =item Sekundäre Alkohole [C-Atom mit OH-Gruppe bindet genau zwei C-Atome] =over =item [sek-Propanol] =for strukturformel | | | -C_c_C- | | | OH [c] \text{\textbf{C}} [_] \text{\textbf{--}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & \text{\textbf{--}} & \text{\textbf{C}} & \text{\textbf{--}} & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \\ {} & & & \text{O} & \text{H} & & \end{array} >>> =item sek-Butanol, 2-Butanol, Butan-2-ol =for strukturformel | | | | -C-C_c_C- | | | | OH [c] \text{\textbf{C}} [_] \text{\textbf{--}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & \text{\textbf{--}} & \text{\textbf{C}} & \text{\textbf{--}} & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & & | & \\ {} & & & & & \text{O} & \text{H} & & \end{array} >>> =back =item Tertiäre Alkohole [C-Atom mit OH-Gruppe bindet genau drei C-Atome] =over =item tet-Butanol, 2-Methylpropan-2-ol =for strukturformel | -C- | ^ | -C_c_C- | | | OH [c] \text{\textbf{C}} [_] \text{\textbf{--}} [^] \text{\textbf{\texttt{|}}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & \text{\textbf{\texttt{|}}} & & | & \\ {} - & \text{C} & \text{\textbf{--}} & \text{\textbf{C}} & \text{\textbf{--}} & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \\ {} & & & \text{O} & \text{H} & & \end{array} >>> =back =back Die OH-Funktion ändert (je nach Lage im Molekül) die Eigenschaften eines Moleküls. =for timestamp Mo Jan 30 17:20:29 CET 2006 [Zwei OH-Gruppen an einem C-Atom sind normalerweise nicht stabil, weil wegen der Elektronegativität des Sauerstoffs "zu wenig" Elektronen verfügbar wären (es findet eine "zu starke" Polarisierung statt)] =head3 Eigenschaften der Alkohole Die Eigenschaften der Alkohole sind durch das Vorhandensein "einer" OH-Funktion bestimmt. =over =item Löslichkeit Ethanol ist im Vergleich zu Ethan in Wasser löslich (hydrophil). Erklärung: Ethanol ist ein polares Molekül: =for latex \begin{multicols}{2} =over =item Ethan =for strukturformel | | -C-C- | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \end{array} >>> Keine M-Verschiebung; keine Polarität =for latex \columnbreak{} =item Ethanol =for strukturformel | | -C-C>OH | | [>] \rightarrow M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & \rightarrow & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & | & & & \end{array} >>> M-Verschiebung; Polarität → Lösbarkeit im polaren Lösungsmittel M<\text{H}_2\text{O}> (Umhüllung des [gesamten] Moleküls mit Wasserteilchen möglich) =back =for latex \end{multicols}{2} Achtung: Je länger die C-Kette, desto mehr dominiert der unpolare Teil → Löslichkeit sinkt [ab M<\text{C}_{10}> überhaupt keine Löslichkeit mehr] =item Siedepunkt/Schmelzpunkt Im Vergleich zu Alkanen sind Siedepunkt/Schmelzpunkt I erhöht. Es wird folglich mehr Energie benötigt, um Moleküle voneinander zu trennen. =for strukturformel | | _ + -C-C-1|. H | | | | | | H .|2-C-C- + _ | | [.] \cdots\cdots [1] \overline{\text{O}} [2] \underline{\text{O}} [_] {\scriptsize\delta^{-}} [+] {\scriptsize\delta^{+}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & | & & | & & {\scriptsize\delta^{-}} & & & & {\scriptsize\delta^{+}} & & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\text{O}} & | & \cdots\cdots & & \text{H} & & & & & \\ {} & | & & | & & | & & & & | & & | & & | & \\ {} & & & & & \text{H} & & \cdots\cdots & | & \underline{\text{O}} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & & & & & {\scriptsize\delta^{+}} & & & & {\scriptsize\delta^{-}} & & | & & | & \end{array} >>> [Voraussetzung für Wasserstoffbrückenbindung: stark negativ polarisiertes Atom mit freien Elektronenpaaren und H-Atom] Wasserstoffbrücken als sehr starke Wechselwirkung zwischen Molekülen sorgen für hohe Siedepunkte/Schmelzpunkte. [Die Wasserstoffbrückenbindung ist deshalb so stark, weil sie a) deutlich lokalisiert und b) permanent ist.] =item Viskosität Durch Wasserstoffbrücken werden Alkohole viskoser als vergleichbare Alkane. =item Brennbarkeit Ethanol brennt mit nicht rußender blauer Flamme. → M<\text{C}:\text{O}>-Anteil; C schon teilweise oxidiert! =back =for timestamp Mi Feb 1 16:27:42 CET 2006 =head3 Oxidierbarkeit von Alkoholen Grundlage: Oxidationszahl (gedachte Ladungszahl → M an Atom) Beispiel: M<\text{H}_2\text{S}> =for strukturformel H(-s-)H [s] \overline{\underline{\text{S}}} [(] ( [)] ) M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{H} & ( & - & \overline{\underline{\text{S}}} & - & ) & \text{H} \end{array} >>> Vorstellung als "Ionen": =for strukturformel hsh [h] \text{H}^{+} [s] \text{S}^{2-} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H}^{+} & \text{S}^{2-} & \text{H}^{+} \end{array} >>> =for strukturformel 1 2 1 H-S-H [1] _{+1} [2] _{-2} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} _{+1} & & _{-2} & & _{+1} \\ {} \text{H} & - & \text{S} & - & \text{H} \end{array} >>> Für Kohlenstoffverbindungen gilt: =for strukturformel 1 1 1 H H H ^ ^ ^ 1 |3 | 3| 1 H(-C-|-C-|-C-)H | |2 | v v v H H H 1 1 1 [1] _{+1} [2] _{-2} [3] _{-3} [(] ( [)] ) [v] \smile [^] \frown M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & & & _{+1} & & & & _{+1} & & & & _{+1} & & & \\ {} & & & \text{H} & & & & \text{H} & & & & \text{H} & & & \\ {} & & & \frown & & & & \frown & & & & \frown & & & \\ {} _{+1} & & & | & _{-3} & & & | & & & _{-3} & | & & & _{+1} \\ {} \text{H} & ( & - & \text{C} & - & | & - & \text{C} & - & | & - & \text{C} & - & ) & \text{H} \\ {} & & & | & & & & | & _{-2} & & & | & & & \\ {} & & & \smile & & & & \smile & & & & \smile & & & \\ {} & & & \text{H} & & & & \text{H} & & & & \text{H} & & & \\ {} & & & _{+1} & & & & _{+1} & & & & _{+1} & & & \end{array} >>> =over =item Primärer Alkohol =for strukturformel H 1H ^ ^ | | H(-C-|-C(-o | _| v v H 1H [1] _{+1} [_] _{-1} [o] \stackrel{-2}{\overline{\underline{\text{O}}}}\stackrel{+1}{\text{H}}\}_{{-}{1}} [(] ( [)] ) [v] \smile [^] \frown M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & \text{H} & & & _{+1} & \text{H} & & & \\ {} & & & \frown & & & & \frown & & & \\ {} & & & | & & & & | & & & \\ {} \text{H} & ( & - & \text{C} & - & | & - & \text{C} & ( & - & \stackrel{-2}{\overline{\underline{\text{O}}}}\stackrel{+1}{\text{H}}\}_{{-}{1}} \\ {} & & & | & & & _{-1} & | & & & \\ {} & & & \smile & & & & \smile & & & \\ {} & & & \text{H} & & & _{+1} & \text{H} & & & \end{array} >>> =item Sekundärer Alkohol =for strukturformel 1 | |0| -C-C-C- | | | {OH [1] _{+1} [0] _{\pm 0} [{] _{-1}\{ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & _{+1} & & & \\ {} & | & & | & _{\pm 0} & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \\ {} & & _{-1}\{ & \text{O} & \text{H} & & \end{array} >>> =item Tertiärer Alkohol =for strukturformel | -C- | |1| -C-C-C- | | | {OH [1] _{+1} [{] _{-1}\{ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & | & _{+1} & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \\ {} & & _{-1}\{ & \text{O} & \text{H} & & \end{array} >>> =back =over =item Versuch M<\text{Primärer Alkohol} + \text{CuO} \longrightarrow \text{Cu} + \text{?}> M<\text{Sekundärer Alkohol} + \text{CuO} \longrightarrow \text{Cu} + \text{?}> M<\text{Tertiärer Alkohol} + \text{CuO} \not\longrightarrow> =back =over =item * =for extstrukturformel [[1]] | |1 -C-C-oH | | [1] _{-1} [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[2]] o 3| ´ -C-C1 | \ 1H [1] _{+1} [3] _{-3} [o] \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} [´] /\!/ [[.]] <<1>> \,+ {\stackrel{+2}{\text{Cu}}}\text{O} \longrightarrow\ \stackrel{0}{\text{Cu}} + <<2>> M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & _{-1} & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & \text{H} \\ {} & | & & | & & & \end{array} } \,+ {\stackrel{+2}{\text{Cu}}}\text{O} \longrightarrow\ \stackrel{0}{\text{Cu}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & & & \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} \\ {} _{-3} & | & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & _{+1} & \\ {} & | & & & \backslash{} & \\ {} & & & & _{+1} & \text{H} \end{array} } >>> M<-1 \longrightarrow +1> Primäre Alkohole sind bereit, M abzugeben. Sie werden dabei zu sog. Aldehyden. =for timestamp Mi Feb 8 18:27:06 CET 2006 I =over =item 1. Teilgleichungen mit Oxidationszahlen =item 2. M-Ausgleich → Bestimmung, ob Oxidation oder Reduktion =item 3. Ladungsausgleich =item 4. Stoffausgleich =item 5. M-Bilanzausgleich → Redoxgleichung [Gesamtgleichung] =back =over =item * =over =item Reduktion M<{\stackrel{+2}{\text{Cu}}}\text{O} + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow\ \stackrel{\pm 0}{\text{Cu}} +\ 3\,\text{H}_2\text{O}> =item Oxidation =for extstrukturformel [[1]] | |1 -C-C-oH | | [1] _{-1} [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[2]] o 3| ´ -C-C1 | \ 1H [1] _{+1} [3] _{-3} [o] \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} [´] /\!/ [[.]] <<1>> \,+ 2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow <<2>> + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+ M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & _{-1} & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & \text{H} \\ {} & | & & | & & & \end{array} } \,+ 2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & & & \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} \\ {} _{-3} & | & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & _{+1} & \\ {} & | & & & \backslash{} & \\ {} & & & & _{+1} & \text{H} \end{array} } + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+ >>> =item Gesamtgleichung =for extstrukturformel [[1]] | |1 -C-C-oH | | [1] _{-1} [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[2]] o 3| ´ -C-C1 | \ 1H [1] _{+1} [3] _{-3} [o] \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} [´] /\!/ [[.]] {\stackrel{+2}{\text{Cu}}}\text{O} + <<1>> \longrightarrow \text{Cu} + <<2>> + \text{H}_2\text{O} M<<< {\stackrel{+2}{\text{Cu}}}\text{O} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & _{-1} & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & \text{H} \\ {} & | & & | & & & \end{array} } \longrightarrow \text{Cu} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & & & \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} \\ {} _{-3} & | & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & _{+1} & \\ {} & | & & & \backslash{} & \\ {} & & & & _{+1} & \text{H} \end{array} } + \text{H}_2\text{O} >>> =back =item * =over =item Reduktion M<{\stackrel{+7}{\text{Mn}}}\text{O}_4^- + 5\,e^- + 8\,\text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow\ \stackrel{+2}{\text{Mn}}^{2+} +\ 12\,\text{H}_2\text{O}> =item Oxidation =for extstrukturformel [[1]] | |1 -C-C-oH | | [1] _{-1} [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[2]] o 3| ´ -C-C1 | \ 1H [1] _{+1} [3] _{-3} [o] \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} [´] /\!/ [[.]] <<1>> \,+ 2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow <<2>> + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+ M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & _{-1} & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & \text{H} \\ {} & | & & | & & & \end{array} } \,+ 2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & & & \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} \\ {} _{-3} & | & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & _{+1} & \\ {} & | & & & \backslash{} & \\ {} & & & & _{+1} & \text{H} \end{array} } + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+ >>> =item Gesamtgleichung =for extstrukturformel [[1]] | |1 -C-C-oH | | [1] _{-1} [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[2]] o 3| ´ -C-C1 | \ 1H [1] _{+1} [3] _{-3} [o] \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} [´] /\!/ [[.]] 5\,<<1>> + 10\,\text{H}_2\text{O} + 16\,\text{H}_3\text{O}^+ + 2\,\text{MnO}_4^- + 10\,e^- \longrightarrow 2\,\text{Mn}^{2+} + 24\,\text{H}_2\text{O} + 5\,<<2>> + 10\,e^- + 10\,\text{H}_3\text{O}^+ M<<< 5\,{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & _{-1} & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & \text{H} \\ {} & | & & | & & & \end{array} } + 10\,\text{H}_2\text{O} + 16\,\text{H}_3\text{O}^+ + 2\,\text{MnO}_4^- + 10\,e^- \longrightarrow 2\,\text{Mn}^{2+} + 24\,\text{H}_2\text{O} + 5\,{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & & & \stackrel{-2}{\overline{\text{O}}|} \\ {} _{-3} & | & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & _{+1} & \\ {} & | & & & \backslash{} & \\ {} & & & & _{+1} & \text{H} \end{array} } + 10\,e^- + 10\,\text{H}_3\text{O}^+ >>> =back =item * =over =item Reduktion M<{\stackrel{+6}{\text{Cr}}}_2\text{O}_7^{2-} + 6\,e^- + 14\,\text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow\ 2\,\stackrel{+3}{\text{Cr}}^{3+} +\ 21\,\text{H}_2\text{O}> =item Oxidation =for extstrukturformel [[1]] OH | |0| -C-C-C- | | | [0] _{\pm 0} [[2]] /O\ | ∥2| -C-C-C- | | [2] _{+2} [/] ^{/} [\] ^{\backslash} [[.]] <<1>> \,+ 2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow <<2>> + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+ M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & | & & | & _{\pm 0} & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \end{array} } \,+ 2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & ^{/} & \text{O} & ^{\backslash} & & \\ {} & | & & \vert\vert{} & _{+2} & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & | & \end{array} } + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+ >>> =item Gesamtgleichung =for extstrukturformel [[1]] OH | |0| -C-C-C- | | | [0] _{\pm 0} [[2]] /O\ | ∥2| -C-C-C- | | [2] _{+2} [/] ^{/} [\] ^{\backslash} [[.]] 3\,<<1>> + 6\,\text{H}_2\text{O} + \text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 8\,\text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow <<2>> + 17\,\text{H}_2\text{O} + 2\,\text{Cr}^{3+} M<<< 3\,{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & | & & | & _{\pm 0} & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \end{array} } + 6\,\text{H}_2\text{O} + \text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 8\,\text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & ^{/} & \text{O} & ^{\backslash} & & \\ {} & | & & \vert\vert{} & _{+2} & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & | & \end{array} } + 17\,\text{H}_2\text{O} + 2\,\text{Cr}^{3+} >>> =back =back =for timestamp Mi Feb 1 16:27:42 CET 2006 =item * =for extstrukturformel [[1]] OH | |0| -C-C-C- | | | [0] _{\pm 0} [[2]] /O\ | ∥ | -C-C-C- | | [2] _{-2} [/] ^{/} [\] ^{\backslash} [[.]] <<1>> \,+ {\stackrel{+2}{\text{Cu}}}\text{O} \longrightarrow\ \stackrel{0}{\text{Cu}} + <<2>> M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & | & & | & _{\pm 0} & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \end{array} } \,+ {\stackrel{+2}{\text{Cu}}}\text{O} \longrightarrow\ \stackrel{0}{\text{Cu}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & ^{/} & \text{O} & ^{\backslash} & & \\ {} & | & & \vert\vert{} & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & | & \end{array} } >>> Sekundäre Alkohole sind bereit, M abzugeben. Sie werden dabei zu sog. Ketonen. =back =for timestamp Mo Feb 13 17:55:41 CET 2006 =head3 Oxidationsprodulte der Alkohole =over =item * M<\text{Primärer Alkohol} \stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow} \text{Aldehyd}> Mit funktioneller Gruppe: =for strukturformel o* ´ -C + \ H [o] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [+] {\scriptsize\delta^+} [*] {\scriptsize\delta^-} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & \overline{\text{O}}| & {\scriptsize\delta^-} \\ {} & & /\!/ & & \\ {} - & \text{C} & & & \\ {} {\scriptsize\delta^+} & & \backslash{} & & \\ {} & & & \text{H} & \end{array} >>> Name: Stammname--al =item * M<\text{Sekundärer Alkohol} \stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow} \text{Keton}> Mit funktioneller Gruppe (Carbonylgruppe [auch Ketofunktion]): =for strukturformel /O\ ∥ -C- [/] ^{/} [\] ^{\backslash} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} ^{/} & \text{O} & ^{\backslash} \\ {} & \vert\vert{} & \\ {} - & \text{C} & - \end{array} >>> Name: Stammname--on =back =head3 [Physikalische] Eigenschaften der Oxidationsprodukte der Alkohole (im Vergleich) =over =item Siedepunkt/Schmelzpunkt Siedepunkt/Schmelzpunkt bei Aldehyden und Ketonen vergleichbar (durch ähnliche Polarität der funktionellen Gruppe). Im Vergleich zu Alkoholen niedrigerer Siedepunkt/Schmelz­punkt, da nur Polarität, aber keine Wasserstoffbrücken. [Je länger die Kette, desto mehr V.d.W.-Kräfte, desto höhere Siedepunkte/Schmelzpunkte] =item Löslichkeit Niedrigere Vertreter sind aufgrund der polaren Gruppen in Wasser löslich; durch längere Kohlenstoffketten sinkt die Lös­lich­keit in Wasser, während sie in Benzin zunimmt. =item Viskosität Die Viskosität nimmt mit steigender Kettenlänge zu [V.d.W.-Kräfte!], ist aber nicht so stark wie bei den Alkoholen. =back =for timestamp Mi Feb 15 18:24:20 CET 2006 =head3 Chemische Eigenschaften der Oxidationsprodukte der Alkohole =over =item Aldehyde =over =item a) mit ammoniakalischer Silbernitratlösung =over =item Reduktion M<\text{Ag}^+ + e^- \longrightarrow \text{Ag}> =item Oxidation =for extstrukturformel [[1]] o ´ R-C \ H [o] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [[2]] o ´ R-C \ p-H [o] \overline{\text{O}}| [p] \overline{\underline{\text{O}}} [´] /\!/ [[.]] <<1>> + 2\,\text{OH}^- \longrightarrow <<2>> + 2\,e^- + \text{H}_2\text{O} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \text{H} \end{array} } + 2\,\text{OH}^- \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } + 2\,e^- + \text{H}_2\text{O} >>> =back =item b) mit Fehling I- und II-Lösung =over =item Reduktion M<2\,\text{Cu}^{2+} + 2\,e^- + 2\,\text{OH}^- \longrightarrow \text{Cu}_2\text{O} + \text{H}_2\text{O}> =item Oxidation =for extstrukturformel [[1]] o ´ R-C \ H [o] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [[2]] o ´ R-C \ p-H [o] \overline{\text{O}}| [p] \overline{\underline{\text{O}}} [´] /\!/ [[.]] <<1>> + 2\,\text{OH}^- \longrightarrow <<2>> + 2\,e^- + \text{H}_2\text{O} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \text{H} \end{array} } + 2\,\text{OH}^- \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } + 2\,e^- + \text{H}_2\text{O} >>> =back =back → Aldehyde lassen sich oxidieren! =for timestamp Do Feb 16 15:46:03 CET 2006 =item Ketone Ketone lassen sich weder durch die sog. I noch durch eine I weiter oxidieren. Damit gilt: Die Fehlingprobe und die Silberspiegelprobe sind spezifische Nachweisreaktionen für Aldehydfunktionen. [Die Fehlingprobe ist bei ziegelrotem Ausschlag (M<\text{Cu}_2\text{O}>) positiv. Die Silberspiegelprobe ist bei silbernem Niederschlag (Ag) positiv.] =back =head3 [Übersicht] =over =item * =for extstrukturformel [[1]] | R-C-OH | [[2]] o ´ R-C \ H [´] /\!/ [o] \overline{\text{O}}| [[3]] o ´ R-C \ p-H [o] \overline{\text{O}}| [p] \overline{\underline{\text{O}}} [´] /\!/ [[.]] \begin{array}{@{}lclcl} {} \text{Primäre Alkohole} &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} \text{Aldehyde} &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} \text{Carbonsäuren} \\ {} <<1>> &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} <<2>> &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} <<3>> \text{(Carboxylgruppe)} \end{array} M<<< \begin{array}{@{}lclcl} {} \text{Primäre Alkohole} &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} \text{Aldehyde} &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} \text{Carbonsäuren} \\ {} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & | & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \end{array} } &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \text{H} \end{array} } &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } \text{(Carboxylgruppe)} \end{array} >>> [Wenn man Aldehyde haben will, darf man primäre Alkohole nur mäßig oxidieren -- oxidiert man zu stark, erhält man Carbonsäuren.] =item * =for extstrukturformel [[1]] 1 | 0-C-OH | [0] \text{R} [1] \text{R}' [[2]] /O\ ∥ 1-C-0 [/] ^{/} [\] ^{\backslash} [0] \text{R} [1] \text{R}' [[.]] \begin{array}{@{}lclc} {} \text{Sekundäre Alkohole} &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} \text{Ketone} &\not\longrightarrow \\ {} <<1>> &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} <<2>> &\not\longrightarrow \end{array} M<<< \begin{array}{@{}lclc} {} \text{Sekundäre Alkohole} &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} \text{Ketone} &\not\longrightarrow \\ {} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & \text{R}' & & & \\ {} & & | & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \end{array} } &\stackrel{\text{Ox.}}{\longrightarrow}& {} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & ^{/} & \text{O} & ^{\backslash} & \\ {} & & \vert\vert{} & & \\ {} \text{R}' & - & \text{C} & - & \text{R} \end{array} } &\not\longrightarrow \end{array} >>> =item * =for extstrukturformel [[1]] 1 | 0-C-OH | 2 [0] \text{R} [1] \text{R}' [2] \text{R}'' [[.]] \begin{array}{@{}lc} {} \text{Tertiäre Alkohole} &\not\longrightarrow \\ {} <<1>> &\not\longrightarrow \end{array} M<<< \begin{array}{@{}lc} {} \text{Tertiäre Alkohole} &\not\longrightarrow \\ {} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & \text{R}' & & & \\ {} & & | & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \\ {} & & \text{R}'' & & & \end{array} } &\not\longrightarrow \end{array} >>> [Oxidiert man teritäre Alkohole (mit einem sehr starken Oxidationsmittel), so zerfällt das Ding.] =back → Unterscheidungsmöglichkeit von Alkoholen und deren Oxidationsprodukten! =head3 Phenol -- ein besonderer Alkohol Aromatisierter Alkohol → Mesomeriestabilisierung =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 375 -90 2340 2430 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1350 2160 2051 1755 2051 945 1350 540 649 945 649 1755 1350 2160 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 22 720 960 735 930 765 915 795 900 825 885 855 870 885 855 915 855 945 840 975 825 1005 810 1035 795 1065 780 1095 765 1125 750 1140 720 1170 705 1200 690 1230 675 1260 660 1290 645 1305 615 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 25 2010 975 2010 1005 2010 1035 2010 1065 2010 1095 2010 1125 2010 1155 2010 1185 2025 1215 2025 1245 2025 1275 2025 1305 2025 1335 2025 1365 2025 1395 2025 1425 2025 1455 2025 1485 2010 1515 2010 1545 2010 1575 2010 1605 2010 1635 2010 1665 1995 1695 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 23 690 1680 720 1695 750 1725 780 1740 810 1755 840 1770 870 1785 900 1800 930 1815 960 1830 990 1845 1005 1875 1035 1890 1065 1920 1095 1935 1125 1935 1155 1965 1185 1980 1215 1980 1245 1995 1275 2010 1305 2025 1335 2040 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 11 1320 2145 1350 2160 1350 2190 1365 2220 1365 2250 1365 2280 1365 2310 1350 2340 1350 2370 1335 2400 1335 2430 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 10 2070 1770 2100 1785 2130 1800 2160 1815 2190 1830 2220 1845 2250 1860 2280 1860 2310 1875 2340 1890 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 1 2190 825 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 10 2205 810 2175 810 2145 825 2115 840 2085 870 2055 885 2040 915 2070 930 2100 930 2070 930 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 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4035 1245 4035 1275 4035 1305 4050 1335 4065 1365 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 14 4005 1185 4035 1185 4065 1185 4095 1170 4125 1170 4155 1155 4185 1155 4215 1155 4260 1155 4290 1155 4335 1155 4365 1155 4395 1155 4425 1155 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 12 4395 1005 4410 1035 4410 1065 4410 1095 4410 1125 4410 1155 4395 1185 4395 1215 4395 1245 4395 1275 4410 1305 4410 1335 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 20 4545 1275 4575 1275 4590 1305 4605 1335 4605 1365 4575 1395 4545 1410 4515 1425 4485 1425 4515 1410 4545 1410 4590 1440 4620 1455 4635 1485 4650 1515 4620 1530 4590 1545 4545 1545 4515 1545 4485 1545 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 34 4830 1035 4800 1050 4770 1095 4740 1125 4725 1155 4710 1185 4710 1215 4710 1245 4710 1275 4725 1305 4755 1335 4785 1365 4815 1380 4845 1395 4875 1410 4905 1410 4935 1425 4965 1395 4995 1365 5010 1335 5025 1305 5025 1275 5025 1245 5010 1215 5010 1185 4995 1155 4965 1125 4950 1095 4935 1065 4920 1035 4890 1035 4860 1020 4830 1020 4800 1020 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 8 4980 915 5010 915 5040 900 5070 900 5100 900 5130 900 5160 900 5190 900 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 10 5070 735 5070 765 5070 795 5070 825 5070 855 5070 885 5070 915 5085 945 5100 975 5115 1005 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 8 5310 1200 5340 1185 5385 1185 5415 1185 5445 1185 5475 1185 5505 1185 5535 1185 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 10 5415 1050 5415 1080 5415 1110 5415 1140 5415 1170 5430 1200 5430 1230 5430 1260 5445 1290 5460 1320 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 5715 1020 5730 1395 6060 1725 6525 1365 6495 900 6120 585 5715 1005 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5775 1365 6060 1650 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 6465 1335 6450 930 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 6120 630 5790 990 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 6120 585 6120 360 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 22 6105 135 6075 135 6045 135 6030 165 6030 195 6030 225 6060 255 6090 255 6120 255 6150 270 6180 270 6210 270 6240 255 6240 225 6240 195 6240 165 6210 165 6180 150 6150 150 6120 135 6090 135 6060 135 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 8 5910 60 5910 90 5925 120 5925 150 5925 180 5925 210 5910 240 5910 270 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 11 6015 15 6045 15 6075 15 6105 15 6135 15 6165 15 6195 15 6225 15 6255 15 6285 15 6315 15 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 8 6330 120 6330 150 6330 180 6330 210 6330 240 6330 270 6330 300 6330 330 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 24 6555 -105 6525 -105 6495 -90 6465 -75 6450 -45 6435 -15 6420 15 6420 45 6450 75 6480 75 6510 90 6540 90 6570 90 6600 75 6630 60 6645 30 6660 0 6660 -30 6660 -60 6630 -75 6600 -75 6570 -90 6540 -90 6510 -105 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 5 6465 -15 6495 -15 6525 -15 6555 -15 6585 -15 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 990 6435 1680 Phenolation\001 =hend M<\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{OH} + \text{H}_2\text{O} \not\longrightarrow \text{H}_3\text{O}^+ + \text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\overline{\underline{\text{O}}}|^\ominus> (Ethanoation) Warum gibt Phenol leichter ein Proton ab als andere Alkohole? [Beim Ethanoation ist die] negative Ladung lokalisiert [ungut]: =for strukturformel | | -C-C-o | | [o] \overline{\underline{\text{O}}}|^\ominus M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & | & & | & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}}|^\ominus \\ {} & | & & | & & \end{array} >>> [Beim Phenolation dagegen ist die] negative Ladung über das gesamte Molekül delokalisiert [und] damit energetisch günstiger: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 420 120 2130 2370 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 645 915 645 1620 1305 2085 1860 1620 1860 900 1365 420 645 900 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 645 1620 465 1770 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1290 2085 1320 2370 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1845 1605 2130 1770 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1860 915 2100 735 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1335 120 1365 450 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 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=for timestamp Do Feb 23 16:49:10 CET 2006 =for comment Ab hier (eigentl. schon letzte Stunde, aber da hatten wir nichts aufgeschrieben): Referendarin Frau Höret =over =item * Mesomeriestabilisierung von Phenol =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 375 -90 2340 2430 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1350 2160 2051 1755 2051 945 1350 540 649 945 649 1755 1350 2160 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 22 720 960 735 930 765 915 795 900 825 885 855 870 885 855 915 855 945 840 975 825 1005 810 1035 795 1065 780 1095 765 1125 750 1140 720 1170 705 1200 690 1230 675 1260 660 1290 645 1305 615 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 25 2010 975 2010 1005 2010 1035 2010 1065 2010 1095 2010 1125 2010 1155 2010 1185 2025 1215 2025 1245 2025 1275 2025 1305 2025 1335 2025 1365 2025 1395 2025 1425 2025 1455 2025 1485 2010 1515 2010 1545 2010 1575 2010 1605 2010 1635 2010 1665 1995 1695 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 23 690 1680 720 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große Reste)]