=for timestamp
Mi Mär 15 18:40:48 CET 2006

=head3 Carbonsäuren

=head4 Funktionelle Gruppe: Carboxygruppe

=for strukturformel
    1  }
   ´   }a
R-C    }
   \
    2-H}b
:align cccccccrl
[´] /\!/
[1] \overline{\text{O}}|
[2] \overline{\underline{\text{O}}}
[}] \,\,\,\}
[a] \,\text{Carbonylgruppe}
[b] \,\text{Hydroxygruppe}

M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccrl} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| &  &  & \,\,\,\} &  \\ {}  &  &  & /\!/ &  &  &  & \,\,\,\} & \,\text{Carbonylgruppe} \\ {} \text{R} & - & \text{C} &  &  &  &  & \,\,\,\} &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  &  &  &  &  \\ {}  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} & \,\,\,\} & \,\text{Hydroxygruppe}  \end{array} >>>

=head4 Einteilung der Carbonsäuren

=over

=item *

Eine COOH-Gruppe → Monocarbonsäure

=item *

Zwei COOH-Gruppen → Dicarbonsäure

[Beispiel:] Oxalsäure

=for strukturformel
  1   3     2
   `  ∥ |  ´
    C-C-C-C
   /    |  \
H-o         o-H
[1] |\overline{\text{O}}
[2] \overline{\text{O}}|
[3] ^/\text{O}^\backslash
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[`] \backslash\!\backslash
[´] /\!/

M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {}  &  & |\overline{\text{O}} &  &  &  & ^/\text{O}^\backslash &  &  &  &  &  & \overline{\text{O}}| &  &  \\ {}  &  &  & \backslash\!\backslash &  &  & \vert\vert{} &  & | &  &  & /\!/ &  &  &  \\ {}  &  &  &  & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} &  &  &  &  \\ {}  &  &  & / &  &  &  &  & | &  &  & \backslash{} &  &  &  \\ {} \text{H} & - & \overline{\underline{\text{O}}} &  &  &  &  &  &  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H}  \end{array} >>>

=item *

[Mehr als zwei COOH-Gruppen pro C-Atom gibt's nicht (XXX).]

=item *

R [ist] aliphatisch [kettenförmig, IIRC] → Alkan-, Alken-, Alkinsäure

=item *

R [ist] aromatisch → aromatische Carbonsäure

=item *

[Andere Möglichkeiten auch zulässig, aber keine spezielle Benennung (zumindest
für uns)]

=back

=head4 Vertreter

=over

=item *

Methansäure (Ameisensäure):

=for strukturformel
    1
   ´
H-C
   \
    o-H
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{O}}|
[´] /\!/

M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| &  &  \\ {}  &  &  & /\!/ &  &  &  \\ {} \text{H} & - & \text{C} &  &  &  &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  &  &  \\ {}  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H}  \end{array} >>>

=for timestamp
Do Mär 16 16:22:41 CET 2006

=over

=item a)

I<Vorkommen>

Ameisen, Brennnessel

=item b)

I<Eigenschaften>

=over

=item *

Farblose Flüssigkeit

=item *

Stechender Geruch

=item *

Sauer

=item *

I<Versuch>: Ameisensäure + M<\text{KMnO}_4>

I<Beobachtung>: Braunfärbung und Gasentwicklung

I<Erklärung>:

M<\text{H}{\stackrel{+2}{\text{C}}}\text{OOH} +
2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow {\stackrel{+4}{\text{C}}}\text{O}_2 +
2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+> (Oxidation)

M<{\stackrel{+7}{\text{Mn}}}\text{O}_4^- + 5\,e^- + 8\,\text{H}_3\text{O}^+
\longrightarrow {\stackrel{+2}{\text{Mn}}}^{2+} + 12\,\text{H}_2\text{O}>
(Reduktion)

M<5\,\text{H}{\stackrel{+2}{\text{C}}}\text{OOH} +
2\,{\stackrel{+7}{\text{Mn}}}\text{O}_4^- + 6\,\text{H}_3\text{O}^+
\longrightarrow 5\,\text{CO}_2 + 2\,{\stackrel{+2}{\text{Mn}}}^{2+}
+ 14\,\text{H}_2\text{O}> (Gesamtgleichung)

Die Ameisensäure nimmt aufgrund ihrer reduzierenden Wirkung eine Sonderstellung
bei den Carbonsäuren ein.

=for strukturformel
    1
   ´
h-c
   \
    o-H
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{\textbf{O}}}|
[c] \text{\textbf{C}}
[h] \text{\textbf{H}}
[´] /\!/

M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{\textbf{O}}}| &  &  \\ {}  &  &  & /\!/ &  &  &  \\ {} \text{\textbf{H}} & - & \text{\textbf{C}} &  &  &  &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  &  &  \\ {}  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H}  \end{array} >>>

[Carbonylgruppe mit H statt C-Rest = Aldehyd (oxidierbar) statt Keton (nicht
oxidierbar)]

=item *

Löslich in Wasser

=item *

Siedepunkt 100,7 °C

=back

=item c)

I<Darstellung>

[Einschub:] I<Versuch>: Zerlegung der Armeisensäure: M<\text{HCOOH}
\longrightarrow \text{CO} + \text{H}_2\text{O}>

=over

=item 1.

M<\text{NaOH} + \text{CO} \longrightarrow \text{HCOONa (Natriumformiat)}>

=item 2.

M<\text{HCOONa} + \text{H}_2\text{SO}_4 \longrightarrow \text{HCOOH} +
\text{Na}_2\text{SO}_4>

=back

=item d)

I<[Verwendung>

=over

=item *

Reinigungsmittel

=item *

Zigarettenrauch

=item *

Schädlingsbekämpfungsmittel]

=back

=back

=for timestamp
Mi Mär 15 18:40:48 CET 2006

=item *

Ethansäure (Essigsäure):

=for strukturformel
     1
 |  ´
-C-C
 |  \
     o-H
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{O}}|
[´] /\!/

M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {}  &  &  &  &  & \overline{\text{O}}| &  &  \\ {}  & | &  &  & /\!/ &  &  &  \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} &  &  &  &  \\ {}  & | &  &  & \backslash{} &  &  &  \\ {}  &  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H}  \end{array} >>>

M<\text{CH}_3\text{COOH}>

=item *

Propansäure (Propionsäure): M<\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}>

=item *

Butansäure (Buttersäure): M<\text{C}_3\text{H}_7\text{COOH}>

=item *

Hexadecansäure (Palmitinsäure): M<\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}>

=item *

Benzolcarbonsäure (Benzoesäure):

=helper MyBook::Helper::XFig

#FIG 3.2
Landscape
Center
Metric
A4      
100.00
Single
-2
1200 2
1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 2250 2025 338 338 2250 2025 2588 2025
2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 8
	 1800 1800 2250 1350 2700 1800 2700 2250 2250 2700 1800 2250
	 1800 1800 1800 1800
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 2700 2250 2925 2475
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3150 2475 3375 2250
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3210 2475 3435 2250
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3420 2055 3585 2055
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3630 2130 3645 2280
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3180 2745 3360 2925
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3585 3045 3735 3045
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3450 2925 3540 2925
2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2
	 3435 3150 3525 3150
4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 3000 2670 C\001
4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 150 3420 2250 O\001
4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 150 3420 3105 O\001
4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 3765 3120 H\001

=hend

=item *

Octadecansäure (Stearinsäure): M<\text{C}_{17}\text{H}_{\text{35}}\text{COOH}>

=back


=for timestamp
Mo Mär 20 16:38:27 CET 2006

=head4 Eigenschaften der Carbonsäuren

=over

=item a)

I<Physikalische Eigenschaften>

=over

=item *

Siedepunkt: Höher als bei Alkanen und Alkanalen durch
Wasserstoffbrückenbindungen.

→ Dimerisation

=for strukturformel
    1..²H-o
   ´         \
R-C           C-R
   \         ´
    o-H³..2
[´] /\!/
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[.] \cdot
[²] \ \cdot\ \cdot\ \cdot
[³] \cdot\ \cdot\ \cdot\ 
[1] \overline{\text{O}}|
[2] |\underline{\text{O}}

M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| & \cdot & \cdot & \ \cdot\ \cdot\ \cdot & \text{H} & - & \overline{\underline{\text{O}}} &  &  &  &  &  &  \\ {}  &  &  & /\!/ &  &  &  &  &  &  &  &  &  & \backslash{} &  &  &  \\ {} \text{R} & - & \text{C} &  &  &  &  &  &  &  &  &  &  &  & \text{C} & - & \text{R} \\ {}  &  &  & \backslash{} &  &  &  &  &  &  &  &  &  & /\!/ &  &  &  \\ {}  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} & \cdot\ \cdot\ \cdot\  & \cdot & \cdot & |\underline{\text{O}} &  &  &  &  &  &   \end{array} >>>

[I<Zwei> Brücken → "Molekül bestehend aus zwei Submolekülen"; sehr starker
Zusammenhalt]

=for timestamp
Sa Mai  6 18:10:29 CEST 2006

[Bei Alkanalen könnte es mit der Argumentation auch zur Dimerisation kommen --
kommt es aber nicht (Chemie ist wie backen etc.).]

=for timestamp
Mo Mär 20 16:38:27 CET 2006

=item *

Löslichkeit: In Wasser nimmt die Löslichkeit mit zunehmender Anzahl der
Wasserstoffatome ab, in unpolaren Lösungsmitteln zu.

=back

=item b)

I<Chemische Eigenschaften>

=over

=item *

Säurewirkung:

I<Versuch 1>: Konzentrierte Essigsäure mit Magnesiumband [→ keine Reaktion]

I<Versuch 2>: Konzentrierte Essigsäure mit Magnesiumband und Wasser →
Gasentwicklung/Mg-Band löst sich auf

[Konzentrierte Säuren können -- ganz allgemein -- niemals Metalle angreifen;
Protonen alleine können das nicht. Nur wenn Wasser dazu kommt geht's: In diesem
Fall kann das Proton, welches von der Säure abgegeben wird, mit dem Wasser zu
M<\text{H}_3\text{O}^+>-Ionen reagieren, welche dann Metalle angreifen können.]

Erklärung:

=for extstrukturformel
[[1]]
    1
   ´
x-C
   \
    o-H
[´] /\!/
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{O}}|
[x] \text{H}_3\text{C}
[[2]]
    1
   ´
x-C
   \
    2
[´] /\!/
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{O}}|
[2] \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus
[x] \text{H}_3\text{C}
[[.]]
\underbrace{<<1>>}_{\text{\scriptsize Protonendonator}} + \underbrace{\text{H}_2\text{O}}_{\text{\scriptsize Protonenakzeptor}} \longrightarrow \text{H}_3\text{O}^+ + \underbrace{<<2>>}_{\text{\scriptsize Ethanoation}}

M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| &  &  \\ {}  &  &  & /\!/ &  &  &  \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} &  &  &  &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  &  &  \\ {}  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H}  \end{array} }}_{\text{\scriptsize Protonendonator}} + \underbrace{\text{H}_2\text{O}}_{\text{\scriptsize Protonenakzeptor}} \longrightarrow \text{H}_3\text{O}^+ + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| \\ {}  &  &  & /\!/ &  \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} &  &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  \\ {}  &  &  &  & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus  \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethanoation}} >>>

M<\text{H}_3\text{O}^+ + \text{Mg} \longrightarrow \text{H}_2 + \text{Mg}^{2+}
+ \text{H}_2\text{O}>

=for extstrukturformel
[[1]]
    1
   ´
x-C
   \
    o-H
[´] /\!/
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{O}}|
[x] \text{H}_3\text{C}
[[2]]
    1
   ´
x-C
   \
    2
[´] /\!/
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{O}}|
[2] \underline{\overline{\text{O}}}|
[x] \text{H}_3\text{C}
[[.]]
\text{Mg}^{2+} + <<1>> \longrightarrow \underbrace{\text{Mg}\!\left(<<2>>\right)_2}_{\text{\scriptsize [Magnesiumethanoat]}}

M<<< \text{Mg}^{2+} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| &  &  \\ {}  &  &  & /\!/ &  &  &  \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} &  &  &  &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  &  &  \\ {}  &  &  &  & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H}  \end{array} } \longrightarrow \underbrace{\text{Mg}\!\left({ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| \\ {}  &  &  & /\!/ &  \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} &  &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  \\ {}  &  &  &  & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus  \end{array} }\right)_2}_{\text{\scriptsize [Magnesiumethanoat]}} >>>

=for timestamp
Sa Mai  6 18:11:52 CEST 2006

[XXX eigentlich fehlt doch noch das M<\text{H}_2> als Produkt, oder?]

=for timestamp
Mo Mär 20 16:38:27 CET 2006

[Allgemeines] Carboxylation [mesomeriestabilisiert]:

=for extstrukturformel
[[1]]
    1
   ´
R-C
   \
    2
[´] /\!/
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \overline{\text{O}}|
[2] \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus
[[2]]
    2
   /
R-C
   `
    1
[`] \backslash\!\backslash
[o] \overline{\underline{\text{O}}}
[1] \underline{\text{O}}|
[2] \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus
[[.]]
\left[<<1>> \longleftrightarrow <<2>>\right]

M<<< \left[{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {}  &  &  &  & \overline{\text{O}}| \\ {}  &  &  & /\!/ &  \\ {} \text{R} & - & \text{C} &  &  \\ {}  &  &  & \backslash{} &  \\ {}  &  &  &  & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus  \end{array} } \longleftrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {}  &  &  &  & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus \\ {}  &  &  & / &  \\ {} \text{R} & - & \text{C} &  &  \\ {}  &  &  & \backslash\!\backslash &  \\ {}  &  &  &  & \underline{\text{O}}|  \end{array} }\right] >>>

=back

=back