=for timestamp Mi Mär 22 15:43:25 CET 2006 =head3 Ester =over =item * I: Ethanol + Essigsäure + M<\text{H}_2\text{SO}_4> I: Lösungsmittelgeruch, nicht mischbar mit Wasser I: =for extstrukturformel [[1]] | | -C-C-o-H | | [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[2]] 1 ` | C-C- / | H-o [o] \overline{\underline{\text{O}}} [`] \backslash\!\backslash [1] |\overline{\text{O}} [[3]] 1 | | ∥ | -C-c-o-c-C- | | | [o] \overline{\underline{\text{\textbf{O}}}} [c] \text{\textbf{C}} [1] ^/\text{\textbf{O}}^\backslash [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{\scriptsize Ethanol}} + \underbrace{<<2>>}_{\text{\scriptsize Ethansäure}} \stackrel{\text{\scriptsize Kondensation}}{\longrightarrow} \text{H}_2\text{O} + \underbrace{<<3>>}_{\text{\scriptsize Ethylethanoat}} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & | & & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \\ {} & | & & | & & & & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethanol}} + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & |\overline{\text{O}} & & & & & \\ {} & & & \backslash\!\backslash & & & | & \\ {} & & & & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & & & / & & & | & \\ {} \text{H} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & & & & & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethansäure}} \stackrel{\text{\scriptsize Kondensation}}{\longrightarrow} \text{H}_2\text{O} + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & & & & & ^/\text{\textbf{O}}^\backslash & & & \\ {} & | & & | & & & & \vert\vert{} & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{\textbf{C}} & - & \overline{\underline{\text{\textbf{O}}}} & - & \text{\textbf{C}} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & & & & & | & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethylethanoat}} >>> [Das C-Atom mit den Verbindungen zu den zwei O-Atomen kann bei anorganischen Estern auch beispielsweise ein N sein.] [Funktionelle Gruppe:] =for extstrukturformel [[1]] 1 ∥ -c-o-c- | [o] \overline{\underline{\text{\textbf{O}}}} [c] \text{\textbf{C}} [1] ^/\text{\textbf{O}}^\backslash [[.]] <<1>>\text{ ]Estergruppe} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & & ^/\text{\textbf{O}}^\backslash & \\ {} & & & & & \vert\vert{} & \\ {} - & \text{\textbf{C}} & - & \overline{\underline{\text{\textbf{O}}}} & - & \text{\textbf{C}} & - \\ {} & & & & & | & \end{array} }\text{ ]Estergruppe} >>> =item * I: Ethylethanoat + M<\text{H}_2\text{O}> + NaOH + Phenolphthalein I: Entfärbung der roten [basischen] Lösung [zum Neutralen] I: =for extstrukturformel [[1]] 1 | | ∥ | -C-C-o-C-C- | | | [o] \overline{\underline{\text{O}}} [1] ^/\text{O}^\backslash [[2]] | | -C-C-o-H | | [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[3]] 1 | ´ -C-C | \ 2 [1] \overline{\text{O}}| [2] \overline{\underline{\text{O}}}|^\ominus [´] /\!/ [[.]] \begin{array}{@{}l}<<1>> + \text{NaOH} \stackrel{\text{\scriptsize Hydrolyse}}{\longrightarrow} \underbrace{<<2>>}_{\text{\scriptsize Ethanol}} + <<3>> + \text{Na}^\oplus\end{array} M<<< \begin{array}{@{}l}{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & & & & & ^/\text{O}^\backslash & & & \\ {} & | & & | & & & & \vert\vert{} & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & & & & & | & \end{array} } + \text{NaOH} \stackrel{\text{\scriptsize Hydrolyse}}{\longrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & | & & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \\ {} & | & & | & & & & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethanol}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & | & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & & \\ {} & | & & & \backslash{} & \\ {} & & & & & \overline{\underline{\text{O}}}|^\ominus \end{array} } + \text{Na}^\oplus\end{array} >>> =back Allgemein: =for extstrukturformel [[1]] 1 ´ r-C \ o-H [1] \overline{\text{O}}| [o] \overline{\underline{\text{O}}} [r] \text{R}_1 [´] /\!/ [[2]] r-o-H [o] \overline{\underline{\text{O}}} [r] \text{R}_2 [[3]] 1 ∥ r-C-o-R [r] \text{R}_1 [R] \text{R}_2 [o] \overline{\underline{\text{O}}} [1] ^/\text{O}^\backslash [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{\scriptsize Carbonsäure}} + \underbrace{<<2>>}_{\text{\scriptsize Alkohol}} \begin{array}{ccc}\text{\scriptsize Kondensation}\\\rightleftharpoons\\\text{\scriptsize Hydrolyse}\end{array} \underbrace{<<3>>}_{\text{\scriptsize Ester}} + \underbrace{\text{H}_2\text{O}}_{\text{\scriptsize Wasser}} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{\scriptsize Carbonsäure}} + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{R}_2 & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{\scriptsize Alkohol}} \begin{array}{ccc}\text{\scriptsize Kondensation}\\\rightleftharpoons\\\text{\scriptsize Hydrolyse}\end{array} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & ^/\text{O}^\backslash & & & & \\ {} & & \vert\vert{} & & & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{R}_2 \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ester}} + \underbrace{\text{H}_2\text{O}}_{\text{\scriptsize Wasser}} >>> [Gleichgewichtsverschiebung um gewünschte Stauffausbeite zu erhöhen] [Siedepunkt von Ester ungefähr genauso groß wie der von Alkanalen (XXX evtl. falsch!); keine Wasserstoffbrückenbindungen, aber Polarität] =for timestamp Do Mär 23 16:54:59 CET 2006 =head4 Verwendung =over =item * Aromastoff =item * Lösungsmittel =item * Fette und Öle (Glycerinester mit höheren Carbonsäuren) =item * Nitroglycerin =for timestamp Mo Mär 27 16:41:20 CEST 2006 =for extstrukturformel [[1]] | -C-OH | -C-OH | -C-OH | [[2]] | -C-o-n | -C-o-n | -C-o-n | [o] \overline{\underline{\text{O}}} [n] \text{NO}_2 [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{Glycerin}} + 3\,\text{HNO}_3 \longrightarrow \underbrace{<<2>>}_{\text{Nitroglycerin}} + 3\,\text{H}_2\text{O} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & & \end{array} }}_{\text{Glycerin}} + 3\,\text{HNO}_3 \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{NO}_2 \\ {} & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{NO}_2 \\ {} & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{NO}_2 \\ {} & | & & & & \end{array} }}_{\text{Nitroglycerin}} + 3\,\text{H}_2\text{O} >>> [Das M<-\overline{\underline{\text{O}}}-> nennt man Etherbrücke.] [Nitroglycerin ist in Wasser gelöst ok; es geht erst bei Erschütterungen hoch. Lagerung bei ca. -10 °C.] =item * Kunststoffe =for extstrukturformel [[1]] 1 3 ` ´ C-o-C / \ H-2 4-H [o] ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ [1] |\overline{\text{O}} [2] \underline{\text{O}}| [3] \overline{\text{O}}| [4] |\underline{\text{O}} [`] \backslash\!\backslash [´] /\!/ [_] \text{\_} [[2]] HO-2-2-OH [2] \text{CH}_2 [[3]] 1 3 ` ´ C-o-C / \ -2 4-z-z-5- [1] |\overline{\text{O}} [2] \underline{\text{O}}| [3] \overline{\text{O}}| [4] |\underline{\text{O}} [z] \text{CH}_2 [5] \overline{\underline{\text{O}}} [o] ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ [`] \backslash\!\backslash [´] /\!/ [_] \text{\_} [[.]] n \cdot \left[\underbrace{<<1>>}_{\text{Terephtalsäure}} + <<2>>\right] \longrightarrow n \text{H}_2\text{O} + \left[\underbrace{<<3>>}_{\text{Polyethylenterephtalat}}\right]_n M<<< n \cdot \left[\underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} & & |\overline{\text{O}} & & & & & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & \backslash\!\backslash & & & & & & /\!/ & & & \\ {} & & & & \text{C} & - & ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & / & & & & & & \backslash{} & & & \\ {} \text{H} & - & \underline{\text{O}}| & & & & & & & & |\underline{\text{O}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{Terephtalsäure}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \text{H} & \text{O} & - & \text{CH}_2 & - & \text{CH}_2 & - & \text{O} & \text{H} \end{array} }\right] \longrightarrow n \text{H}_2\text{O} + \left[\underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & |\overline{\text{O}} & & & & & & & & \overline{\text{O}}| & & & & & & & \\ {} & & \backslash\!\backslash & & & & & & /\!/ & & & & & & & & \\ {} & & & \text{C} & - & ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & & & & & & \\ {} & & / & & & & & & \backslash{} & & & & & & & & \\ {} - & \underline{\text{O}}| & & & & & & & & |\underline{\text{O}} & - & \text{CH}_2 & - & \text{CH}_2 & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - \end{array} }}_{\text{Polyethylenterephtalat}}\right]_n >>> =back =head4 Estergleichgewicht M 0> M<\overrightarrow{v} = \overleftarrow{v}> [M → Gleichgewicht] Beeinflussung [der] Reaktionsgeschwindigkeit: =over =item * M =item * M [Temperaturerniedrigung bevorzugt exotherme Reaktion] =item * M

[Druckerhöhung bevorzugt Reaktionsergebnis mit geringerer Teilchenzahl] =item * Katalysator =back Beispiel: =for extstrukturformel [[1]] 1 ∥ -C-C-o-C-C- [o] \overline{\underline{\text{O}}} [1] ^/\text{O}^\backslash [[2]] -C-C-o-H [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[.]] <<1>> + \text{H}_2\text{O} \leftrightharpoons <<2>> + \text{H}_3\text{C}{-}\text{COOH} \quad \Delta H > 0 M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & & & & & ^/\text{O}^\backslash & & & \\ {} & & & & & & & \vert\vert{} & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \end{array} } + \text{H}_2\text{O} \leftrightharpoons { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } + \text{H}_3\text{C}{-}\text{COOH} \quad \Delta H > 0 >>> Das Gleichgewicht kann nach dem Prinzip von Le Chatelier beeinflusst werden (Prinzip des kleinsten Zwanges). =over =item a) Konzentrationsänderung [Ziel: größere Esterausbeute] =over =item * M<\text{H}_2\text{O}>-Entzug =item * Erhöhung [der] Alkanol[-Konzentration] =back =item b) Temperaturerniedrigung =back =for timestamp Mi Mär 29 18:53:31 CEST 2006 =head4 Multifunktionelle Verbindungen I: Salicylsäure + Methanol I: Typischer Estergeruch I: =for extstrukturformel [[1]] 1 ´ 0-C \ \ HO o-H [1] \overline{\text{O}}| [o] \overline{\underline{\text{O}}} [´] /\!/ [0] ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ [[2]] 3-o-H [o] \overline{\underline{\text{O}}} [3] \text{H}_3\text{C} [[3]] 1 ´ 0-C \ \ | HO o-C- | [1] \overline{\text{O}}| [o] \overline{\underline{\text{O}}} [´] /\!/ [0] ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{[2-Hydroxybenzolcarbonsäure]}} + <<2>> \longrightarrow <<3>> + \text{H}_2\text{O} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & \\ {} & \backslash{} & & \backslash{} & & & \\ {} & \text{H} & \text{O} & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{[2-Hydroxybenzolcarbonsäure]}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H}_3\text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & & \\ {} & & & /\!/ & & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & & \\ {} & \backslash{} & & \backslash{} & & & | & \\ {} & \text{H} & \text{O} & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - \\ {} & & & & & & | & \end{array} } + \text{H}_2\text{O} >>> Mehrfunktionelle Verbindungen besitzen mehrere verschiedene funktionelle Gruppen. [Eigentlich kann man das "verschieden" im vorherigen Satz streichen -- aber blablabla] =head5 Biologisch bedeutsame Verbindungen =over =item a) Glycerinaldehyd (2,3-Dihydroxypropanal) I<[immer das höchstoxidierteste C ist Nummer 1!!]> =for strukturformel H H 1 | | ´ H-C-C-C | | \ HO OH H [1] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & & \text{H} & & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & | & & | & & & /\!/ & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & \\ {} & & | & & | & & & \backslash{} & \\ {} & \text{H} & \text{O} & & \text{O} & \text{H} & & & \text{H} \end{array} >>> Vorkommen: Als Glycerinaldehydphosphat im Zuckerstoffwechsel (Glycolyse) =item b) Brenztraubensäure (2-Ketopropansäure) =for strukturformel H 1 | ´ H-C-C-C | ∥ \ o OH [1] \overline{\text{O}}| [o] _\backslash\text{O}_/ [´] /\!/ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} & & \text{H} & & & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & | & & & & & /\!/ & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & & \\ {} & & | & & \vert\vert{} & & & \backslash{} & & \\ {} & & & & _\backslash\text{O}_/ & & & & \text{O} & \text{H} \end{array} >>> Vorkommen: Entsteht im Körper beim Zuckerstoffwechsel =over =item * Alkoholische Gährung: → M<\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{CO}_2> (anaerob) =item * Atmung: → M<\text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}> (aerob) =item * Milchsäuregärung: → M<\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3> [→ Muskelkater ← zu wenig Sauerstoff vorhanden] =back =item c) Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) =for strukturformel H H 1 | | ´ H-C-C-C | | \ H OH OH [1] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} & & \text{H} & & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & | & & | & & & /\!/ & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & & \\ {} & & | & & | & & & \backslash{} & & \\ {} & & \text{H} & & \text{O} & \text{H} & & & \text{O} & \text{H} \end{array} >>> [Milchsäure] entsteht bei der Vergärung von Zucker durch bestimmte Bakterien. Vorkommen: Schweiß, Blut, Muskel (Muskelkater) Verwendung: Säuerungsmittel =item d) Zitronensäure (3-Hydroxy-3-carboxy-1,5-dipentansäure) =for strukturformel 2 OH 1 ` | ´ C-C-C-C-C / | \ HO C OH ´ \ 3 OH [1] \overline{\text{O}}| [2] |\overline{\text{O}} [3] |\underline{\text{O}} [´] /\!/ [`] \backslash\!\backslash M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & |\overline{\text{O}} & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & \backslash\!\backslash & & & & & | & & & & & /\!/ & & \\ {} & & & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & & \\ {} & & / & & & & & | & & & & & \backslash{} & & \\ {} \text{H} & \text{O} & & & & & & \text{C} & & & & & & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & /\!/ & & \backslash{} & & & & & & \\ {} & & & & & |\underline{\text{O}} & & & & \text{O} & \text{H} & & & & \end{array} >>> [Zitronensäure] entsteht im Körper beim aeroben Abbau von Brenztraubensäure (Zitratzyklus). Vorkommen: Früchte, Tabak, Wein Verwendung: Reinigungs-, Säuerungsmittel =for timestamp Do Mär 30 17:18:08 CEST 2006 =item e) I I: Ascorbinsäure + Fehling-Lösung I: Rotfärbung I: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 675 495 2250 2940 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 900 1800 1125 1350 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 5 1575 1350 1800 1800 1575 2250 1125 2250 900 1800 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 900 1125 900 1800 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 900 675 900 900 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 900 1800 675 2025 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1575 2250 1800 2475 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1125 2250 900 2475 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 675 990 810 990 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 990 990 1080 990 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1170 1260 1305 1170 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1395 1170 1485 1305 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2160 1665 2250 1755 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2250 1845 2160 1935 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1815 1740 2010 1740 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1815 1785 2010 1785 2 1 2 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 23 735 2280 750 2310 765 2340 765 2370 780 2400 780 2430 795 2460 795 2490 810 2520 810 2550 810 2580 825 2610 825 2640 825 2670 825 2700 825 2730 825 2760 825 2790 810 2820 795 2850 795 2880 780 2910 765 2940 2 1 2 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 24 2025 2265 1995 2280 1980 2310 1965 2340 1950 2370 1950 2400 1950 2430 1950 2460 1950 2490 1950 2520 1950 2550 1950 2580 1950 2610 1950 2640 1965 2670 1965 2700 1980 2730 1980 2760 2010 2790 2025 2820 2040 2850 2055 2880 2085 2910 2100 2940 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 150 1260 1395 O\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 150 2025 1890 O\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 285 1800 2655 OH\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 285 675 2655 HO\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 660 855 630 CH2OH\001 4 0 0 50 -1 4 12 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810 3150 Ascorbinsäure\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 1185 2880 3330 oxidierte Form\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 1305 810 3330 reduzierte Form\001 =hend Funktionelle Gruppen: Hydroxy, Ester Eigenschaften: Reduzierende Wirkung, Säurewirkung Nachweise: =over =item * Fehlingprobe =item * Tillmans' Reagenz M<\text{AscH}_2 + \text{DCPIP} \longrightarrow \text{Asc}_{\text{Ox.}} + \text{DCPIPH}_2> =back [Bei vielen Lebensmitteln als Antioxidans unter der Nummer E 300.] =item f) I Darstellung: =for extstrukturformel [[1]] 1 ´ 0-C \ \ H2 o-H [´] /\!/ [1] \overline{\text{O}}| [2] |\underline{\text{O}} [0] ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ [o] \overline{\underline{\text{O}}} [[2]] 3C C3 | | 1=C C=2 \ / o [1] ^/_\backslash\text{O} [2] \text{O}_/^\backslash [o] _\backslash\text{O}_/ [3] \text{H}_3 [[3]] 1 ´ 0-C-o-H \ 2-C-C3 ∥ 4 [1] \overline{\text{O}}| [2] |\underline{\text{O}} [3] \text{H}_3 [4] _\backslash\text{O}_/ [o] \overline{\underline{\text{O}}} [0] ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ [´] /\!/ [[.]] <<1>> + \underbrace{<<2>>}_{\text{Essigsäurehydrid}} \stackrel{\text{H}_2\text{SO}_4}{\longrightarrow} \underbrace{<<3>>}_{\text{Acetylsalicylsäure}} + \text{H}_3\text{C}{-}\text{COOH} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & \\ {} & \backslash{} & & \backslash{} & & & \\ {} & \text{H} & |\underline{\text{O}} & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & \text{H}_3 & \text{C} & & & & \text{C} & \text{H}_3 & \\ {} & & | & & & & | & & \\ {} ^/_\backslash\text{O} & = & \text{C} & & & & \text{C} & = & \text{O}_/^\backslash \\ {} & & & \backslash{} & & / & & & \\ {} & & & & _\backslash\text{O}_/ & & & & \end{array} }}_{\text{Essigsäurehydrid}} \stackrel{\text{H}_2\text{SO}_4}{\longrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & & \\ {} & & & /\!/ & & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} & \\ {} & \backslash{} & & & & & & \\ {} & & |\underline{\text{O}} & - & \text{C} & - & \text{C} & \text{H}_3 \\ {} & & & & \vert\vert{} & & & \\ {} & & & & _\backslash\text{O}_/ & & & \end{array} }}_{\text{Acetylsalicylsäure}} + \text{H}_3\text{C}{-}\text{COOH} >>> =back