«K12/K13» Alkene «PDF», «POD»

0.0.1 ↑ Alkene

Allgemeine Formel der Alkene: \text{C}_n\text{H}_{2n}${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n}$ ← trotz gleicher Formel großer Unterschied zu Cycloalkanen

Einfachstes Alken: \text{C}_2\text{H}_4${\text{C}}_2{\text{H}}_4$

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{H} & & & & & & \text{H} \\ {} & \backslash{} & & & & / & \\ {} & & \text{C} & = & \text{C} & & \\ {} & / & & & & \backslash{} & \\ {} \text{H} & & & & & & \text{H} \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

Bindungsverhältnisse bei einer C-C-Doppelbindung

→ sp³-C-Atome sehr schwer zu C=C zu vereinigen → anderer Hybridisierungszustand!

1s² 2sp²-Hybrid³ 2p¹ (C in Doppelbindung sp²-hybridisiert)

Überlappung von sp²-Hybridorbitalen ist rotationssymmetrisch → \sigma$\sigma$-Bindung

Zwei Überlappungszonen oberhalb/unterhalb der Bindungsebene → \pi$\pi$-Bindung, nicht rotationssymmetrisch

[Die sp²-Hybridorbitale liegen alle in einer Ebene, die p-Orbitale stehen senkrecht]

0.0.1.1 ↑ Isomere der Alkene

Die homologe Reihe der Alkene enthält den Wortstamm der Alkane, aber mit der Endung -en.

1-Buten

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} | & & | & & | & & | & \\ {} \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} | & & & & | & & | & \end{array}$\begin{array}{cccccccc}\hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

2-Buten/But(2)en

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Propen

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} | & & | & & | & \\ {} \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} | & & & & | & \end{array}$\begin{array}{cccccc}\hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

1-Penten

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} | & & | & & | & & | & & | & \\ {} \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} | & & & & | & & | & & | & \end{array}$\begin{array}{cccccccccc}\hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Cis-2-Penten

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & & & | & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & \backslash{} & & & & / & & & & \\ {} & & & \text{C} & = & \text{C} & & & & & \\ {} \backslash{} & & / & & & & \backslash{} & & / & & / \\ {} & \text{C} & & & & & & \text{C} & - & \text{C} & \\ {} / & & \backslash{} & & & & / & & / & & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Trans-2-Penten [nicht 100 % sicher korrekt]

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & | & & | & & & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & | & & | & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} \backslash{} & & / & & & & & & & & \\ {} & \text{C} & & & & & & & & & \\ {} / & & \backslash{} & & & & / & & & & \\ {} & & & \text{C} & = & \text{C} & & & & & \\ {} & & / & & & & \backslash{} & & / & & / \\ {} & & & & & & & \text{C} & - & \text{C} & \\ {} & & & & & & / & & / & & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Zwei unterschiedliche Moleküle, da um C=C-Bindung keine Drehung!

Die Doppelbindung sorgt für eine weitere Form der Isomerie (cis-trans-Isomerie). Es gilt:

cis

Die beiden "größten" Reste auf der gleichen Seite.

trans

Die Beiden "größten" Reste auf gegenüberliegender Seite.

0.0.1.2 ↑ Alkene und ihre Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften:

Schmelzpunkt/Siedepunkt

Da nur V.d.W-Kräfte als zwischenmolekulare Wechselwirkung auftreten vergleichbar niedrig wie bei Alkanen, aufgrund der Doppelbindung aber noch niedriger.

[Durch Doppelbindung 120°-Winkel → nicht mehr so schön geradkettig, sondern Bruch: statt \text{\texttt{----}}$\text{----}$ \text{\texttt{¯\textbackslash{}\_{}\_{}\_{}}}$\text{∖\_\_\_}$]

Viskosität

Geringere Viskosität als Alkane [gleicher Grund wie bei Schmelzpunkt/Siedepunkt]

Löslichkeit

Alkene sind nahezu unpolare Moleküle → lipophil/hydrophob.

Chemische Eigenschaften:

Brennbarkeit

Brennbar, aber aufgrund höheren C-Anteils im Molekül ist mehr Sauerstoff [pro Molekül] nötig für eine "saubere" (vollständige [also, IIRC, nicht rußende]) Verbrennung (im Vergleich zu Alkanen).

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \backslash{} & & & & / \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & \\ {} / & & & & \backslash{} \end{array}$\begin{array}{ccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill \end{array}$

[Reaktion u.a. zu...:]

• \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & \text{OH} & \\ {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{OH}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} & & | & & | & & | & & | & & | & & \\ {} \cdots & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \cdots \\ {} & & | & & | & & | & & | & & | & & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \cdots \hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \cdots \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \\ {} & & & \text{Cl} & \end{array}$\begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{Cl}\hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• Zahlreiche [weitere] Möglichkeiten

Reaktionsprinzip: Addition an Doppelbindung

Alkene zeigen aufgrund der Doppelbindung im Vergleich zu den Alkanen eine erhöhte Reaktionsbereitschaft.

Beispiel: Reaktion mit \text{Br}_2${\text{Br}}_2$:

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & & | & & | \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} \\ {} & | & & | & & | & & | & & & & | \end{array} + \text{Br}_2 \longrightarrow \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccc} {} & & & & & & & & & \text{Br} & & & & \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{Br} \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & & \\ {} & & & & & & & & & \vspace*{1ex} & & & & \end{array}$\begin{array}{cccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill \end{array}+{\text{Br}}_2\to \begin{array}{cccccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{Br}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{Br}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Reaktionsmechanismus:

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \backslash{} & & / \\ {} & \text{C} & \\ {} & \vert\vert{} & \\ {} & \text{C} & \\ {} / & & \backslash{} \end{array} + \,\text{Br}_2 \stackrel{\text{langsam}}{\rightleftharpoons} \underbrace{\left[ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} \backslash{} & & / & & & & & & & & \\ {} & \text{C} & & & & & & \delta^+ & & \delta^- & \\ {} & \vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & | & \underline{\overline{\text{Br}}} & - & \underline{\overline{\text{Br}}} & | \\ {} & \text{C} & & & & & & & & & \\ {} / & & \backslash{} & & & & & & & & \end{array} \right]}_{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{l} {} \pi\text{-Komplex} \\ {} \text{p-Orbitale mit} e^- \\ {} \text{verursachen eine} \\ {} \text{Partialladung in} \\ {} \text{Br}_2 \\ {} \text{Wechselwirkung} \\ {} \text{zwischen beiden} \\ {} \text{Molekülen} \end{array} } \rightleftharpoons \underbrace{\left[ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \backslash{} & & / & & \\ {} & \text{C} & & & \\ {} & \vert\vert{} & \backslash{} & & \backslash{} \\ {} & \vert\vert{} & & \text{Br}^\oplus & \\ {} & \vert\vert{} & / & & / \\ {} & \text{C} & & & \\ {} / & & \backslash{} & & \end{array} \right]}_{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{l} {} \sigma\text{-Komplex} \\ {} \text{"`Doppel-} \\ {} \text{bindung"'} \\ {} \text{bricht auf} \end{array} } |\underline{\overline{\text{Br}}}|^\ominus \rightleftharpoons \underbrace{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & \diagdown & & \diagup & & \\ {} & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & \\ {} | & \underline{\overline{\text{Br}}} & - & \text{C} & & \underline{\overline{\text{Br}}} & | \\ {} & & \diagup & & \diagdown & & \end{array} }_{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{l} {} \text{Angriff} \\ {} \text{des Bromid-} \\ {} \text{ions} \\ {} \text{Auflösung des} \\ {} \sigma\text{-Komplexes} \end{array} }$\begin{array}{ccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill \end{array}+{\text{Br}}_2\stackrel{\text{langsam}}{\rightleftharpoons }\underset{\begin{array}{c}\pi \text{-Komplex}\hfill \\ \text{p-Orbitale mit}{e}^{-}\hfill \\ \text{verursachen eine}\hfill \\ \text{Partialladung in}\hfill \\ {\text{Br}}_2\hfill \\ \text{Wechselwirkung}\hfill \\ \text{zwischen beiden}\hfill \\ \text{Moleklen}\hfill \end{array}}{\underbrace{\left[\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{+}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{-}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\hfill & \hfill \mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\right]}}\rightleftharpoons \underset{\begin{array}{c}\sigma \text{-Komplex}\hfill \\ \text{”‘Doppel-}\hfill \\ \text{bindung”’}\hfill \\ \text{bricht auf}\hfill \end{array}}{\underbrace{\left[\begin{array}{ccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{Br}}^{\oplus }\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\right]}}\mid \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}{\mid }^{\ominus }\rightleftharpoons \underset{\begin{array}{c}\text{Angriff}\hfill \\ \text{des Bromid-}\hfill \\ \text{ions}\hfill \\ \text{Auflsung des}\hfill \\ \sigma \text{-Komplexes}\hfill \end{array}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\hfill & \hfill \mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}$

[Es entsteht also immer 1,2-Dibromethan!]

[Rückseitenangriff (wegen des großen Platzbedarfs der Bromidions (hat ja vier Schalen!)]

[Dass der \sigma$\sigma$-Komplex leicht energetisch günstiger ist hat man gemessen (auch wenn's IMHO irgendwie komisch ist, auf den ersten Blick).]