«K12/K13» Alkine «PDF», «POD»

0.0.1 ↑ Alkine

Allgemeine Formel: \text{C}_n\text{H}_{2n-2}${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$, eine C≡C-Bindung im Molekül

Name: Wortstamm wie bei Alkanen, nur Endung -in

Homologe Reihe:

Isomere:

• Keine cis/trans-Isomerie

• Je nach Lage der Doppelbindung verschiedene Isomere

Z.B. 1-Butin, 2-Butin

→ Weniger Isomere möglich als bei Alkenen

0.0.1.1 ↑ Bindungszustände in der Dreifachbindung

C-Atome in anderem Hybridisierungszustand: Zwei sp-Hybridorbitale und zwei p-Orbitale!

[1s² 2sp-Hybrid² 2p²]

[Und bei den beiden hinteren Teilen der p-Orbitale auch noch Bindung]

Dreifachbindung bestehend aus

• \sigma$\sigma$-Bindung (sp/sp) und

• zwei \pi$\pi$-Bindungen (p/p)

0.0.1.2 ↑ Alkine und ihre Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften:

Schmelzpunkt/Siedepunkt

Grundlage V.d.W.-Kräfte

Je mehr V.d.W.-Kräfte, desto höher der Siedepunkt.

Hexan

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \\ {} & \text{C} & & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & \\ {} \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup \\ {} & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & & \text{C} & \\ {} & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccc}\hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill \end{array}$

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} / & \backslash{} & / & \backslash{} & / & \backslash{} \\ {} / & \backslash{} & / & \backslash{} & / & \backslash{} \end{array}$\begin{array}{cccccc}\hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill \end{array}$

"Viele" V.d.W.-Kräfte – "hoher" Siedepunkt

Hexen

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & & & \diagup & & \diagdown & & \diagup \\ {} & \text{C} & & & & \text{C} & = & \text{C} & & & & \text{C} & \\ {} \diagup & & \diagdown & & \diagup & & & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown \\ {} & & & \text{C} & & & & & & \text{C} & & & \\ {} & & \diagup & & \diagdown & & & & \diagup & & \diagdown & & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccc}\hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill /\hfill & \hfill \hfill & \hfill \backslash \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & \texttt{\_{}} & \texttt{\_{}} & & \\ {} \backslash{} & / & & & \backslash{} & / \\ {} / & \backslash{} & \texttt{\_{}} & \texttt{\_{}} & / & \backslash{} \end{array}$\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mathtt{\text{\_}}\hfill & \hfill \mathtt{\text{\_}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \mathtt{\text{\_}}\hfill & \hfill \mathtt{\text{\_}}\hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill \end{array}$

Wenig V.d.W.-Kräfte – niedriger Siedepunkt

Hexin

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & | & & & & & & & \\ {} - & \text{C} & - & & & & & & \\ {} & | & & & & & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & {\equiv} & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & & & | & \\ {} & & & & & & - & \text{C} & - \\ {} & & & & & & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \equiv \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & / & \backslash{} & / & \backslash{} \\ {} \backslash{} & / & \backslash{} & / & & \end{array}$\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill \\ \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Etwas mehr V.d.W. → etwas höherer Siedepunkt [als Hexen IIRC]

Viskosität

Die Viskosität nimmt im Vergleich zu den Alkenen wieder etwas zu. Begründung: V.d.W.-Kräfte [wie bei Siedepunkt/Schmelzpunkt]

Löslichkeit

Alle [Alkane, Alkene, Alkine] sind hydrophob, daher "keine" Löslichkeit [die kleinen Alkine schon eher, aber sehr sehr wenig immer noch] in Wasser, gute Löslichkeit in Alkanen, Alkenen, Alkinen und anderen unpolaren Lösungsmitteln.

Chemische Eigenschaften:

Brennbarkeit

Alle Alkine sind brennbar:

\text{C}_3\text{H}_4 + 3\,\text{O}_2 \longrightarrow 2\,\text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} + \text{C}${\text{C}}_3{\text{H}}_4+3{\text{O}}_2\to 2{\text{CO}}_2+2{\text{H}}_2\text{O}+\text{C}$ (+\, \text{C}$+\text{C}$ da unvollständige Verbrennung (hoher C-Anteil [pro Molekül])

Energetische Betrachtung der Verbrennungsreaktionen von Kohlenwasserstoffen:

Freisetzung von Energie nimmt zu: Alkan < Alken < Alkin

Da Doppelbindungen und Dreifachbindungen mehr Energie bei ihrer Trennung freisetzen, liefern Alkene und Alkine mehr Energie bei ihrer vollständigen Verbrennung.

[Wenn die Verbrennung nicht optimal ist, dann hat man wieder weniger davon, weil dann ja noch elementarer Kohlenstoff entsteht und da geht dann irgendwie auch 'nen Teil der Energie hin oder so...]

[Beispiel: Ethin mit reinem Sauerstoff zur Erzeugung heißer Flammen für Schienenfixung]

0.0.1.3 ↑ Additionsreaktionen

Beispiel: Ethin addiert Brom

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} \text{H} & & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & & \\ {} \text{C} & & & & & & \delta^+ & & \delta^- & \\ {} \vert\vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & | & \underline{\overline{\text{Br}}} & - & \underline{\overline{\text{Br}}} & | \\ {} \text{C} & & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & & \\ {} \text{H} & & & & & & & & & \end{array} } \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccc} {} \text{H} & & & \\ {} | & & & \\ {} \text{C} & & & \\ {} \vert\vert{} & \backslash{} & & \backslash{} \\ {} \vert\vert{} & & \text{Br}^\oplus & \\ {} \vert\vert{} & / & & / \\ {} \text{C} & & & \\ {} | & & & \\ {} \text{H} & & & \end{array} } + \text{Br}^\ominus}_{\begin{array}{c}\scriptsize\text{Rückseitenangriff}\\\scriptsize\text{des }|\underline{\overline{\text{Br}}}|^\ominus\end{array}} \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H} & & & & \underline{\overline{\text{Br}}}| \\ {} & \backslash{} & & / & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & & \vert\vert{} & & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & / & & \backslash{} & \\ {} |\underline{\overline{\text{Br}}} & & & & \text{H} \end{array} }$\begin{array}{cccccccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{+}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{-}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \mid \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\hfill & \hfill \mid \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\to \underset{\begin{array}{c}\hfill \text{Rckseitenangriff}\hfill \\ \hfill \text{des }\mid \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}{\mid }^{\ominus }\hfill \end{array}}{\underbrace{\begin{array}{cccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{Br}}^{\oplus }\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+{\text{Br}}^{\ominus }}}\to \begin{array}{ccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \underset{¯}{\overline{\text{Br}}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

[Es entsteht] Trans-1,2-dibromethen

[Führt man noch] weitere Additionen [durch, so erhält man] \text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_4${\text{C}}_2{\text{H}}_2{\text{Br}}_4$ (1,1,2,2-Tetrabromethen). Nur dieses kann sich aus Ethin über Addition (mittels Rückseitenangriff) bilden.

\underbrace{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \text{H} & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & \\ {} \text{C} & & & & & \delta^+ & & \delta^- & \\ {} \vert\vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & \text{H} & - & \underline{\overline{\text{Cl}}} & | \\ {} \text{C} & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & \\ {} \text{H} & & & & & & & & \end{array} }_{\text{Elek\-tro\-phi\-ler An\-griff}} \longrightarrow \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H} & & \\ {} | & & \\ {} \text{C} & & \\ {} \vert\vert{} & \backslash{} & \\ {} \vert\vert{} & & \text{H}^\oplus \\ {} \vert\vert{} & / & \\ {} \text{C} & & \\ {} | & & \\ {} \text{H} & & \end{array} + \text{Cl}^\ominus \longrightarrow \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H} & & & & \text{H} \\ {} & \backslash{} & & / & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & & \vert\vert{} & & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & / & & \backslash{} & \\ {} |\underline{\overline{\text{Cl}}} & & & & \text{H} \end{array} {\renewcommand{\arraystretch}{0.5}\begin{array}{c}\scriptsize\text{weitere}\\\longrightarrow\\\scriptsize\text{Addition}\end{array}} \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H} & & & & \text{Cl} \\ {} & \backslash{} & & / & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & & \vert\vert{} & & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & / & & \backslash{} & \\ {} \text{Cl} & & & & \text{H} \end{array}$\underset{\text{Elektrophiler Angriff}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{+}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{-}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \mid \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{Cl}}}\hfill & \hfill \mid \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}\to \begin{array}{ccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{H}}^{\oplus }\hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+{\text{Cl}}^{\ominus }\to \begin{array}{ccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \underset{¯}{\overline{\text{Cl}}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}\begin{array}{c}\hfill \text{weitere}\hfill \\ \hfill \to \hfill \\ \hfill \text{Addition}\hfill \end{array}\begin{array}{ccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{Cl}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{Cl}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

1-Chlorethen:

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} \text{H} & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & \\ {} \text{C} & & & & & \delta^+ & & \delta^- \\ {} \vert\vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & \text{H} & - & \text{A} \\ {} \text{C} & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & \\ {} \text{H} & & & & & & & \end{array} } \longrightarrow \begin{array}{l} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H} & & \\ {} | & & \\ {} \text{C} & & \\ {} \vert\vert{} & \backslash{} & \\ {} \vert\vert{} & & ^\oplus\text{H} \\ {} \vert\vert{} & / & \\ {} \text{C} & & \\ {} | & & \\ {} \text{H} & & \end{array} } + |\underline{\overline{\text{A}}}|^\ominus \quad \text{unwahrscheinlich} \\ \ \\\text{oder (XXX?)}\\\ \\ { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H} & & \\ {} | & & \\ {} \text{C} & - & \text{H} \\ {} \vert\vert{} & & \\ {} \text{C} & ^\oplus & \\ {} | & & \\ {} \text{H} & & \end{array} } + |\underline{\overline{\text{A}}}|^\ominus \end{array}$\begin{array}{cccccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{+}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {\delta }^{-}\hfill \\ \hfill \mid \mid \mid \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{A}\hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\to \begin{array}{c}\begin{array}{ccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{\oplus }\text{H}\hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+\mid \underset{¯}{\overline{\text{A}}}{\mid }^{\ominus }\text{unwahrscheinlich}\hfill \\ \hfill \\ \text{oder (XXX?)}\hfill \\ \hfill \\ \begin{array}{ccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{C}\hfill & \hfill {}^{\oplus }\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+\mid \underset{¯}{\overline{\text{A}}}{\mid }^{\ominus }\hfill \end{array}$

Carbeniumion (Kohlenstoffatom mit positiver Ladung)

Es existieren verschiedene Carbeniumionen, die sich in ihrer Stabilität unterscheiden:

(Zunehmende Stabilität von oben nach unten [also tertiäres Carbeniumion ist stabiler als sekundäres, Grund: Kohlenstoffreste liefern Elektronen, um die positive Ladung zu stabilisieren (XXX)])

Weitere Besonderheiten bei Mehrfachbindungen:

• \text{C}_4\text{H}_6${\text{C}}_4{\text{H}}_6$ – Butin oder Buten:

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \backslash{} & & & & & | & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & | & \\ {} & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp³}} & \end{array}$\begin{array}{ccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill \end{array}$

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \backslash{} & & & | & & | & & & / \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & \\ {} / & & & & & & & & \backslash{} \\ {} & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & \end{array}$\begin{array}{ccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{sp}\hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• 1,2,3-Hexatrien (kumulierte Doppelbindung):

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \backslash{} & & & & & & & | & & | & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & = & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & | & & | & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• 1,3,5-Hexatrien (konjugierte Doppelbindung):

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \backslash{} & & & | & & | & & | & & & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & & & | & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• 1,4-Hexadien (isolierte Doppelbindung)

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \backslash{} & & & & & | & & & & | & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & | & & | & & | & & & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• Penta-1-en-3-in:

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} \backslash{} & & & | & & & & & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & {\equiv} & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & & & | & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \equiv \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}$